Richard Dennis musiał pożyczyć $1600 od swoich krewnych w celu rozpoczęcia handlu na giełdzie, bo nie mógł sobie pozwolić na taki luksus podczas pracy jako Posłaniec na giełdzie. Z tych pieniędzy kupił miejsce na "Mid am"-wymiany, gdzie małe wersje zwykłych kontraktów są przedmiotem obrotu. Miejsce kosztuje $1 200, więc Richard miał tylko 400 w lewo w handlu. Albo ze względu na jego niesamowity szczęścia lub ze względu na jego przemyślana i strategii jakości, Richard Dennis udało się przekształcić te pieniądze w fortunę, która, według przybliżonych szacunków, obecnie wynosi około $200 000 000.
Główną cechą Richarda jest jego zdolność do znosić wszelkie straty statycznie. Ilustrując to stwierdzenie, Chciałbym przypomnieć poważne straty poniesione zarówno przez kilka funduszy publicznych w ramach jego zarządzania i na własny rachunek w latach 1987 i 1988. Odpowiedź Richarda na incydent był list do inwestorów, w którym powiedział, że "wyniki te są współmierne do moich własnych ogromnych strat".
Ostatnio Richard Dennis bierze bardzo aktywną postawę polityczną, szczególnie na rzecz podniesienia stawek podatkowych dla bogatych obywateli, które nie pasują do standardowego wizerunku multimilionera. Jest także założycielem Roosevelt Center for American Policy Studies, znanym z liberalnych poglądów na temat sytuacji politycznej i ekonomicznej w kraju. Ponadto, liberalni kandydaci zawsze otrzymują wsparcie w wyborach. Chociaż, warto zauważyć, że w sferze politycznej, Richard Dennis zdobył znacznie mniej zwycięstw niż w handlu.