Jack Schwager jest przedsiębiorcą, który nauczył się od własnych błędów. Podczas całej historii handlu na giełdzie, wielokrotnie stracił duże oferty, tracąc cały kapitał miał w jego posiadaniu. Wygrane nie były rzadkością, jednak są to nieudane oferty, które uważa za główne etapy jego treningu. Analizując każdą z takich transakcji, Jack Schwager widzi swoje błędy i stara się ich unikać w przyszłości, jednak nie zawsze jest to możliwe-albo staje się ofiarą nadmiernego podniecenia lub lekceważ informacji pochodzących ze źródeł zewnętrznych.
Zaczął handlować zaraz po studiach podyplomowych jako analityk-badacz rynków towarowych. Korzystając z analizy fundamentalnej, wielokrotnie prawidłowo przewidział ruchy rynkowe, więc był przekonany, że będzie w stanie handlować z zyskiem. Nie wolno było jednak dawać rozkazów w miejscu pracy, co bardzo zdenerwowało Jacka Schwagera. Ten sam problem był wcześniej przed jego poprzednikiem, który zrezygnował z tego powodu.
Wprowadził Jacka do brokera, który miał postępować zgodnie z jego instrukcjami. Ponieważ Schwager nie miał pieniędzy, aby otworzyć konto, przekonał swojego brata, aby otworzyć konto za $2 000 i przejął jako jego konsultant. Wkrótce Jack przegrał te pieniądze i zdarzyło się to w jednej transakcji na rynku towarowym. Po wyciąganiu wniosków próbował skorygować jego zachowanie. Zwycięstwo po porażce, aż Jack Schwager spotkał się z analitykiem technicznym, który wyjaśnił podstawy analizy technicznej do niego. W rezultacie, zachowanie Jacka na rynku zmieniło się trochę-dla niego to było osiągnięcie, że już nauczył się kontrolować stopień ryzyka i próbował nigdy stracić cały depozyt.
W sumie, jego handlu można uznać za sukces: “Mam dwa razy pomnożona w całości $10 000, ale nie udało się zwiększyć całkowite konto w jakikolwiek sposób, nie mówiąc już przekroczyć ten poziom w czasach. Dlaczego nie? ” Jack Schwager sam myśli, że może zrobić lepiej ze swoją wiedzą na temat rynków.