Richard Dennis tuvo que pedir prestados $1600 a sus parientes para comenzar a cotizar en la bolsa de valores, porque no podía permitirse tal lujo mientras trabajaba como mensajero en una bolsa de valores. Con este dinero compró un lugar en “Mid Am” – el intercambio donde se negocian pequeñas versiones de contratos ordinarios. El lugar costó $1,200, así que Richard tenía sólo cuatrocientos para el comercio. Ya sea debido a su increíble suerte o debido a su estrategia de pensamiento y calidad, Richard Dennis logró convertir este dinero en una fortuna, que, según estimaciones aproximadas, actualmente asciende a unos 200 millones de dólares.
La característica principal de Richard es su capacidad para soportar cualquier pérdida estáticamente. Ilustrando esta declaración, me gustaría recordar las graves pérdidas sufridas tanto por varios fondos públicos bajo su gestión como por su propia cuenta entre 1987 y 1988. La respuesta de Richard al incidente fue una carta a los inversores en la que dijo que “estos resultados son proporcionales a mis propias enormes pérdidas”.
Recientemente Richard Dennis ha estado adoptando una postura política muy activa, particularmente a favor de aumentar los tipos impositivos para los ciudadanos ricos, lo que no encaja en la imagen estándar de un multimillonario. También es el fundador del Roosevelt Center for American Policy Studies, conocido por sus puntos de vista liberales sobre la situación política y económica del país. Además, los candidatos liberales siempre obtienen su apoyo en las elecciones. Aunque vale la pena señalar que en la esfera política, Richard Dennis ha ganado muchas menos victorias que en el comercio.