Richard Dennis musste sich 1600 Dollar von seinen Verwandten leihen, um an der Börse mit dem Handel zu beginnen, weil er sich einen solchen Luxus nicht leisten konnte, während er als Bote an einer Börse arbeitete. Mit diesem Geld kaufte er einen Platz auf "Mid Am" – der Börse, an der kleine Versionen gewöhnlicher Verträge gehandelt werden. Der Platz kostete 1.200 US-Dollar, so dass Richard nur noch vierhundert zum Handel übrig hatte. Entweder aufgrund seines unglaublichen Glücks oder aufgrund seiner durchdachten und qualitativ hochwertigen Strategie, gelang es Richard Dennis, dieses Geld in ein Vermögen zu verwandeln, das sich nach groben Schätzungen derzeit auf etwa 200 Millionen Dollar beläuft.
Richards Hauptmerkmal ist seine Fähigkeit, Verluste statisch zu ertragen. Zur Veranschaulichung dieser Aussage möchte ich an die schweren Verluste erinnern, die sowohl durch mehrere öffentliche Fonds unter seiner Leitung als auch durch seine eigene Rechnung zwischen 1987 und 1988 entstanden sind. Richards Antwort auf den Vorfall war ein Brief an die Investoren, in dem er sagte, dass "diese Ergebnisse meinen eigenen großen Verlusten entsprechen".
In letzter Zeit hat Richard Dennis eine sehr aktive politische Haltung eingenommen, insbesondere für die Anhebung der Steuersätze für reiche Bürger, was nicht in das Standardbild eines Multimillionärs passt. Er ist auch der Gründer des Roosevelt Center for American Policy Studies, bekannt für seine liberalen Ansichten über die politische und wirtschaftliche Situation im Land. Darüber hinaus erhalten liberale Kandidaten immer seine Unterstützung bei Wahlen. Obwohl, es ist erwähnenswert, dass in der politischen Sphäre, Richard Dennis hat weit weniger Siege als im Handel gewonnen.