Jack Schwager ist ein Händler, der aus seinen eigenen Fehlern gelernt hat. Während seiner gesamten Geschichte des Handels an der Börse verlor er immer wieder große Geschäfte und verlor das gesamte Kapital, das er in seinem Besitz hatte. Die Gewinne waren nicht ungewöhnlich, aber es sind die gescheiterten Deals, die er als die wichtigsten Meilensteine in seiner Ausbildung betrachtet. Jack Schwager sieht seine Fehler und versucht, sie in Zukunft zu vermeiden, aber das ist nicht immer möglich – er wird entweder Opfer übermäßiger Aufregung oder unterschätzt die Informationen aus externen Quellen.
Er begann sofort nach seinem Postgraduiertenstudium als Analyst zu handeln – ein Forscher der Rohstoffmärkte. Anhand fundamentaler Analysen prognostizierte er immer wieder korrekt die Marktbewegungen, so dass er zuversichtlich war, mit Gewinn handeln zu können. Es war jedoch verboten, am Arbeitsplatz Befehle zu erteilen, was Jack Schwager sehr verärgerte. Das gleiche Problem hatte zuvor sein Vorgänger, der aus diesem Grund zurückgetreten war.
Er stellte Jack dem Makler vor, der seinen Anweisungen folgen sollte. Da Schwager nicht über das Geld verfügte, um ein Konto zu eröffnen, überredete er seinen Bruder, ein Konto für 2.000 Dollar zu eröffnen und übernahm sein Berater. Sehr bald verlor Jack dieses Geld, und es geschah in einem Deal auf dem Rohstoffmarkt. Nachdem er Schlussfolgerungen gezogen hatte, versuchte er, sein Verhalten zu korrigieren. Der Sieg folgte der Niederlage, bis Jack Schwager einen technischen Analytiker traf, der ihm die Grundlagen der technischen Analyse erklärte. Infolgedessen hat sich Jacks Verhalten auf dem Markt ein wenig verändert – für ihn war es eine Leistung, dass er bereits gelernt hat, den Grad des Risikos zu kontrollieren und versuchte, nie die gesamte Einzahlung zu verlieren.
Alles in allem kann sein Handel als Erfolg betrachtet werden: “Ich habe zweimal unvollständig 10.000 Dollar multipliziert, aber ich habe es nicht geschafft, das Gesamtkonto in irgendeiner Weise zu erhöhen, geschweige denn, dieses Niveau in Zeiten zu übertreffen. Warum nicht?” Jack Schwager selbst glaubt, dass er es mit seinem Wissen über die Märkte besser machen könnte.